凱莉在1996年與1998年間曾與紐約的職業(yè)棒球手德瑞克·基特有過短暫的戀情，但在外界和輿論的壓力下兩人宣告分手[23]。在2000年出版的德瑞克·基特的傳記里，德瑞克曾提及到他們的戀情：“這使我發(fā)現(xiàn)和大人物認(rèn)真地談一次戀愛有多難。以前當(dāng)我和某個人出去吃飯時，我從來沒有注意到許多。這使我的生活比預(yù)計的更為混亂。[24]”在這期間，凱莉?qū)τ诒硌莸呐d趣與日俱增并開始籌備她的首部電影《星夢淚痕》。 “她非常盡力地去學(xué)習(xí)其他的技能，”她的表演老師希莉亞·格瑞在接受《世界時裝之苑》雜志時說到，“她很希望能夠擁有一次機會，我也非常鼓勵她去嘗試。[25]” 在此之后，凱莉參與了多部電影的試鏡，她首次在詹姆斯·邦德喜劇版電影中得到一個角色但該片因為商業(yè)問題最后流產(chǎn)。1999年，凱莉在電影《億萬未婚夫》中得到一個小角色，盡管只有一天的拍攝，但她非常用心。她在影片中扮演一名歌劇演員，要求她在歌劇《La Traviata》中完成一個詠嘆調(diào)，然后倒地而亡。“那大概是最苦難的地方，”凱莉在接受女人雜志Mirabella采訪時回憶道，“導(dǎo)演說：‘好，現(xiàn)在你需要為倒地做好造型，準(zhǔn)備好了嗎？’然后我回答：‘我準(zhǔn)備好了。’我沒想到我會為那個動作重復(fù)了三十多遍。拍攝完畢之后，我的膝蓋和腰痛得要死，醫(yī)生不得不立刻施以冰敷。[26]”

　　1998年哥倫比亞唱片公司宣布凱莉于1996年建立的Crave唱片公司解散，雖然該唱片公司在凱莉的扶持下造就了排行榜的十大熱門歌曲，而這樣的舉措使原本僅剩一張唱片和約的凱莉和公司關(guān)系日趨緊張。部分媒體猜測Crave的最終解散是因為出于商業(yè)的考慮以及凱莉本身對公司事務(wù)的厭倦的緣故，但其他一些媒體則宣稱Crave的結(jié)束是凱莉前夫摩托拉因為離婚而施與凱莉的一次暗地里的報復(fù)，但凱莉不愿相信那是事實，她在Launch雜志上辯解道：“我在新力的處境并非因為我過去的個人原因而變得特別和復(fù)雜。[27]”

　　1999年至2001年間，凱莉與拉丁歌手路易斯·米格有過短暫的戀情，他們于1998年的冬天在科羅拉多的度假勝地相識后一見鐘情。凱莉在這期間多次透露她對這段感情非常愉快并寄予厚望，在接受滾石雜志訪問時她說：“當(dāng)我還是個小女孩的時候，我就曾經(jīng)有過這樣的夢想，希望有一天我能夠遇到某個人和我一樣有著雙重血統(tǒng)，相似的生活，我們將幸福地攜手到老，他將成為我的歸宿。[28]”路易斯·米格在接受媒體采訪時也表示非常愉快于目前的關(guān)系并透露會和凱莉合作一首歌曲：“我不知道我們合作的歌曲是否會收錄在她的專輯中，但我的確非常享受和這位才華橫溢的女人一起工作……我和她（凱莉）都是專業(yè)歌手，有一點是可以肯定的，我們的合作不僅僅是為了歌曲本身，還有其他一些涵義，但也許我不應(yīng)該過早透露這一些。[29]”

　　瑪麗亞·凱莉在1997年至2001年間不僅以新鮮的音樂形態(tài)成功轉(zhuǎn)型，而且以其更性感自信的外表向世人展示了一個全新的美麗“花蝴蝶”，在這期間她也更多地出現(xiàn)在各種娛樂時尚雜志封面上，比如《Vogue》、《世界時裝之苑》、《男人幫》、《Allure》、《美國周刊（US Weekly）》、《Glamour》、《Pride》、《Vibe》等。君子 (雜志)（Esquire）專欄認(rèn)為凱莉在音樂和形象上的轉(zhuǎn)變策略帶動了整個樂壇的潮流并將此種潮流命名為“蝴蝶效應(yīng)”，在這種“蝴蝶效應(yīng)”下諸如克莉絲汀·阿奎萊拉， 布蘭妮·斯皮爾斯， 杰西卡·辛普森（Jessica Simpson）和喬絲·史東（Joss Stone）等眾多女星紛紛起而效尤，但此種戰(zhàn)略是否為萬全之策見仁見智[30]。雖然1997至1999年間爭議與掌聲并存，但這三年無疑是凱莉在樂壇大豐收的三年，她先后獲得美國告示牌音樂獎的90年代十年藝人大獎，世界音樂獎的90年代最暢銷藝人獎和千禧年最暢銷女藝人獎及全美音樂獎頒發(fā)的終身成就大獎等一些重量級的獎項。

人生的低谷

　　1999年瑪麗亞·凱莉發(fā)行了第七張錄音室專輯《七色彩虹》，首支單曲《芳心終結(jié)者》和第二單曲《感謝上蒼找到你》一經(jīng)推出便很快登上美國告示牌熱門單曲榜冠軍， 但是在第三支單曲的選擇上凱莉和哥倫比亞唱片產(chǎn)生了嚴(yán)重的分歧。凱莉執(zhí)意將自己的招牌曲目《不能帶走》作為第三單曲，但唱片公司則認(rèn)為節(jié)奏輕快的節(jié)奏藍(lán)調(diào)更加符合當(dāng)時的歌壇潮流。 雖然《不能帶走》最終作為商業(yè)發(fā)行，但因為缺乏必要的推廣宣傳而未受到美國電臺足夠的重視，凱莉?qū)Υ松鯙椴豢�，并在自己的官方網(wǎng)站上留下口信呼吁自己的歌迷積極向當(dāng)?shù)仉娕_點播此曲，而這一舉動使凱莉和新力的關(guān)系雪上加霜[31]。

　　2000年在與哥倫比亞唱片一系列不愉快的事件之后，瑪麗亞·凱莉正式和哥倫比亞分道揚鑣，并以三張唱片八千萬美元破記錄的天價簽約維京唱片公司[32]，而簽約新公司的首張專輯就是《星夢淚痕》的電影原聲帶。2001年理應(yīng)是凱莉豐收的一年，但在巨大的工作壓力和陌生的工作環(huán)境下，她的個人情緒開始變得極不穩(wěn)定，同年7月她在自己的官方網(wǎng)站的口訊留言里抱怨自己過于高負(fù)荷工作，而唱片公司卻拒絕安排任何休假[33]；之后凱莉在MTV的TRL節(jié)目推廣新專輯時當(dāng)眾脫衣，這一瘋狂舉動后來被美國媒體廣泛認(rèn)為是精神崩潰的先兆[34]。7月底凱莉被爆因工作壓力而不得不接受精神病治療的消息幾乎成為美國各大媒體的頭版頭條[35]，而英國《太陽報》卻聲稱凱莉并非發(fā)言人所言疲勞過度，實情是因為她不堪忍受戀愛三年的男友路易斯·米格的拋棄而輕生割腕自殺[36]，但是凱莉的兄長卻認(rèn)為造成凱莉自殺的主因并非路易斯·米格而是前夫湯米·摩托拉，因為摩托拉無法忍受凱莉在離婚后另結(jié)新歡并離開哥倫比亞，所以持續(xù)對她惡意騷擾并借助自己在樂壇的勢力警告全美電臺節(jié)目總監(jiān)不要播放她的歌曲[37]。凱莉和凱莉的宣傳團(tuán)隊在這一系列事情中從未明確表態(tài)，而這種姿態(tài)反而助長了媒體的懷疑和猜測。在2003年接受拉里·金和奧普拉·溫芙瑞脫口秀時她均否認(rèn)自己在2001年有過自殺行為，她聲稱關(guān)于她自殺的謠傳是最令她感到困擾的，因為她不希望這樣的報道而對許多喜歡模仿她的年輕歌迷產(chǎn)生誤導(dǎo)心理[38][39]。