1983年他從嘉禾到新藝城后，事業(yè)沉入谷底，被外放到臺灣沉潛了將近三年。然而他也因禍得福在臺灣交了許多好朋友，也見識到臺灣演藝圈中迥異于香港的濃郁的人情味。在1985年《笑匠》票房慘敗后他只身回到香港，加入了徐克的“電影工作室”。在70年代末，他曾受聘于中國電影工作室做制片助理和劇本檢查員。在這期間美國的新生代導(dǎo)演薩姆·佩金法和斯坦利·庫伯力克給了他很多靈感，他們作品中的暴力對他產(chǎn)生了深遠的影響。在八十年代中期，吳宇森的電影生涯停滯不前。1986年在徐克的幫助下，成功執(zhí)導(dǎo)了《英雄本色》，該片奠定了吳宇森的暴力美學(xué)的電影風(fēng)格，以至后來的《英雄本色2》(1987)和《喋血雙雄》(1989)都沿襲了這一風(fēng)格。
《英雄本色》不僅是吳宇森的人生轉(zhuǎn)折點，也是香港電影的一座豐碑。在創(chuàng)作此片時，吳宇森豪氣必現(xiàn)，多年來在影壇積郁已久的失意與報復(fù)盡透每一個畫面，其精細的分流與流暢如歌的剪接在今天看來仍無可挑剔。這部大場面、高質(zhì)量的作品震撼了所有觀眾和影人。這部片子還為香港電影發(fā)現(xiàn)了一大批人才，比如徐克、程曉東、潘恒生、張國榮以及當年同樣失意影壇，被稱做“票房毒藥”的周潤發(fā)。吳宇森是進行了一次賭博，然而他贏了，一群失意、蟄伏的男人征服了命運，相互迸發(fā)出了無比耀眼的光芒！
1989年的《喋血雙雄》也許是吳宇森生平最重要的代表作，至今，吳宇森還沒有哪部作品超越此片所創(chuàng)造出的意境：無法用任何東西來衡量的友情，惺惺相惜的江湖兄弟和各自不可動搖的做人原則。吳宇森用極為自信的手法讓暴力世界中彌漫出無法言語的浪漫，華麗而控制自如的鏡頭、精練的對白以及舞蹈般的槍戰(zhàn)動作令人為之傾倒。片尾在教堂里的生死決戰(zhàn)，可以代表暴力美學(xué)的精髓：燭光中映出的圣母像，背景中掠過的白鴿，一對最不應(yīng)成為朋友的生死之交，共同執(zhí)行著自己心目中的正義。正象吳宇森所說：“這是我最想用鏡頭來表達出的東西，哲學(xué)式的電影，騎士般的主角，也表達了我心中的理想。”
《喋血雙雄》后，吳宇森因意見不合脫離了徐克的“電影工作室”，自組公司拍攝了《喋血街頭》、《縱橫四�！�、《辣手神探》等動作片。
1993年環(huán)球電影公司投資請吳宇森執(zhí)導(dǎo)尚格云頓主演的《終極標靶》。雖然《終極標靶》推出后洛杉磯時報把吳宇森做為頭版人物，影片拷貝賣了1600個，但這是一部變了味的吳宇森電影。影片中雖然也有圣歌中飛舞的白鴿，但卻少了那份一貫的詩意，它更象一部尚格云頓的動作片。事實上，吳宇森電影中的武打戲在香港導(dǎo)演中連中等都算不上，所以當影片面世后為了適應(yīng)尚格云頓的影迷，環(huán)球公司又派一名“資深動作片剪接專家”對影片進行了重新剪接。因此我們今天所看到的《終極標靶》并不是真正的吳宇森電影。
1996年，他接手20世紀�？怂构镜摹稊嗉��！稊嗉纷钗说木褪秋椦菁榻堑�約翰·特拉沃爾塔模仿周潤發(fā)的每一個動作，從玩世不恭的笑容到吸煙姿勢，都極具神韻。同時，吳宇森設(shè)計的動作戲和各種細節(jié)令人應(yīng)接不暇。本片是吳宇森第一次按照美國電影的套路大展拳腳，此時他已真正把握了好萊塢動作片的命脈。
1997年的《變臉》是吳宇森電影事業(yè)的另一個高峰。吳宇森在片中找到了東西方世界共同崇尚的那種“人道精神”和“家庭觀念”，并著重刻畫了女性角色的剛強和溫柔，這一點百分之百地受到了女性觀眾的認可，許多從不看動作片的女觀眾亦著迷于這部電影。與以往處理人物的風(fēng)格一樣，該片的主人公亦處于正邪之間。片中約翰·特拉沃爾塔與尼古拉斯·凱奇，本來一個代表善、一個代表惡，但經(jīng)過交換面孔后他們基本上成了同一個人的兩種性格。而最有意味的情節(jié)是有時候有些事情壞人會比好人處理得更好，譬如后來凱奇換了特拉沃爾塔的臉之后，給了他太太真正的浪漫，還教會他女兒怎樣保護自己。吳宇森在片中充分發(fā)揮了凱奇和特拉沃爾塔的表演天才，他讓觀眾在看到兩大演技巨星的眼神變化時感受到他們心理的轉(zhuǎn)變。吳宇森對兩大巨星的駕馭顯示了大師級的風(fēng)范，凱奇和特拉沃爾塔事后對此都五體投地，他們認為吳宇森給他們設(shè)計的戲?qū)崿F(xiàn)了他們扮酷的夢想。而這顯然不是恭維。投資高達一億美元的《變臉》被美國影評人們認為是“最具吳宇森風(fēng)格”的作品，并一舉奪得七月份美國電影票房冠軍，同時也為吳宇森帶來了全美華裔藝術(shù)基金會頒發(fā)的最高榮譽“金環(huán)獎”。
部分得獎記錄：
第九屆香港電影金像獎最佳導(dǎo)演 （1989）（喋血雙雄）
第十屆香港電影金像獎最佳剪接 （1990）（喋血雙雄）
第二十三屆臺灣電影金馬獎
