在父母的音樂熏陶下，幾個孩子都愛上了音樂，他的父親約瑟夫也注意到了孩子們身上的潛力，便給孩子買來各種樂器，并安排他們到附近的夜總會演出。后來他和四個哥哥組成The Jackson 5（杰克遜五兄弟）樂團。開始登臺演出。那時，他不過5歲。

    1964年，對大多數(shù)六歲左右的美國兒童來講，正是一個天真爛漫的年齡。剛剛踏進校園，生活中充滿了兒童時代無窮無盡的樂趣。而對邁克爾來說，校園生活，與其他美國兒童相比，則是另一番景象。他與四個哥哥一樣，為了家庭演唱隊的成功，不得不接受父親嚴厲的管教。父親約瑟夫帶他們登臺演出，通常都是大人們娛樂的周末，有時，一個周末的演出多達十幾場，直到星期一的凌晨4 、5點鐘，約瑟夫才載著疲憊不堪的孩子回到家中。一路上，約瑟夫還會嘮嘮叨叨地說個不停，任何兄弟的失誤，都會成為他責罵的借口。童年生活的陰影，為他以后種種怪誕的行為埋下了伏筆。

    1968年The Jackson 5與Motown唱片公司簽約。

    1972年10月，13歲的邁克爾推出了他的首張個人單曲唱片《必定成功》，這首歌展示了邁克爾在抒情歌曲演唱上的天賦，一躍成為排行榜上的熱門歌曲，它成為邁克爾單飛生涯的起點。

    1979年后是Michael Jackson的年代，專輯《Off The Wall》在Epic旗下發(fā)行，首支冠軍單曲《Don't Stop 'Til You Get Enough》，并為他得到格萊美獎的“最佳藍調(diào)男歌手獎”；此專輯僅在美國一地便銷售超過七百萬張，在Billboard榜上待到1984年才下榜。

    1982年Michael著手于《Thriller》的準備工作，并和Paul McCartney演唱“The girl is mine”。《Thriller》是Michael音樂生涯最具代表性的專輯，亦是他的巔峰之作，此專輯稍后不僅在美國專輯榜上蟬連了37周冠軍、在世界各國皆成為冠軍專輯、擁有七首TOP10單曲、獲得12項格萊美獎提名及七項獎座外，其全球銷售到1989年更已超過四千四百三十萬張（美國二千一百萬張），且仍在陸續(xù)地增加中。

    1983年由Michael所譜寫的《Billie Jean》登上了美國榜第一的寶座，并蟬連七周之久，其中一周同時在英國登上了第一，成為英美單曲排行榜的雙料冠軍，并成為他個人第三支白金單曲。此外，專輯亦同時登上了榜首，使他成為Billboard 榜上有史以來第一位同時在流行及黑人榜的專輯與單曲榜上獲得冠軍，另外他也是舞曲榜冠軍。同年，他首次展現(xiàn)出他“月球漫步 Moonwalking”的特殊舞步。

   1984年美國總統(tǒng)里根為酬謝Michael在不酗酒駕車的活動中的成效卓著，特邀他至白宮并頒贈一座人道主義總統(tǒng)獎給他。

    1989年《Thriller》被MTV先鋒獎推崇為“世界音樂史上最偉大的音樂錄影帶”。同年末，美國音樂協(xié)會正式宣布，該協(xié)會獎項中的“MTV先鋒獎”更名為“Michael Jackson MTV先鋒獎”，以表彰其為音樂電視所做出的杰出貢獻。

    1990年Michael受布什總統(tǒng)的邀約前往白宮受頒“十年最佳藝人獎”。

    1994年Michael與搖滾巨星貓王Elvis Presley之女Lisa Mary秘密飛赴多米尼加私定終身，由于證婚法官于七月初時走露消息，引發(fā)一場媒體追逐戰(zhàn)。但18個月后這段婚姻走到了盡頭。

    1996年Michael以書信方式親自證實其相識15年的護士