1998年，在蒂凡尼-迪巴特洛(Tiffanie DeBartolo)執(zhí)導(dǎo)的《無(wú)夢(mèng)的美人》(“Dream for an Insomniac”)中，詹妮弗扮演患有失眠癥的女演員弗蘭基。她深信唯一能解救她的只有夢(mèng)中的白馬王子，但她一直魂?duì)繅?mèng)縈的白馬王子卻早已心有所屬。弗蘭基要去追求、去說(shuō)服，白馬王子能夠回歸嗎？同年，她還參加了尼古拉斯-海特勒(Nicholas Hytner)執(zhí)導(dǎo)的同性戀題材的影片《欲擒故縱》(“The Object of My Affection”)，在劇中扮演一個(gè)未婚媽媽，她拋棄了孩子的父親，卻愛(ài)上了一個(gè)同性戀的室友。這段注定沒(méi)有結(jié)果的戀情，使影片更具探索性。詹妮弗具有深度的演出，使她獲得了好評(píng)，并取得不錯(cuò)的票房成績(jī)。

1999年，詹妮弗在邁克-喬吉(Mike Judge)執(zhí)導(dǎo)的《辦公空間》(“Office Space”)中扮演努力與生活抗?fàn)幍牟蛷d女服務(wù)生瓊娜。接著又為布拉德-伯德(Brad Bird)執(zhí)導(dǎo)、時(shí)代華納電影公司出品的動(dòng)畫(huà)片《鋼鐵戰(zhàn)士》(“The Iron Giant”)中的小主人翁歐加的母親安妮-休斯配音。此片是根據(jù)英國(guó)詩(shī)人勞瑞特-特德-休斯(Laureate Ted Hughes)的童話書(shū)《鐵巨人》(“Iron Giant”)改編而成。片中充滿人性的鐵巨人，描寫(xiě)得細(xì)膩感，再加上動(dòng)感十足的刺激冒險(xiǎn)，使此片完全跳離了迪士尼的卡通模式，贏得了觀眾及影評(píng)人的一片好評(píng)，并獲第二十七屆卡通動(dòng)畫(huà)最高成就安妮獎(jiǎng)的15項(xiàng)提名。

雖說(shuō)詹妮弗走上大銀幕所拍攝的這幾部影片，類型多是類似《六人行》的城市愛(ài)情輕喜劇，都脫不了感情受挫的“雷切爾”模式。但她甜美的外表和訓(xùn)練有素的演藝技能，使她有很好的戲緣，人們有理由期待著詹妮弗有個(gè)性、突破性的角色出現(xiàn)。

去年詹妮弗雖未有大作上映，但卻成了收獲之年。2001年1月7日在美國(guó)洛杉磯舉行的第27屆美國(guó)觀眾票選獎(jiǎng)(People\'s Choice Awards)頒獎(jiǎng)典禮上，詹妮弗主演的、1994年播出至今仍廣受歡迎的《六人行》獲得最佳喜劇電視影集，她也憑此片獲得了年度最佳電視女演員獎(jiǎng)。她還被英國(guó)《Heat Magazine》雜志評(píng)選為去年歐美演藝圈最性感的明星、被美國(guó)《人物》雜志評(píng)選為年度最受歡迎電視女藝人、2000年度最佳著裝明星第一名。詹妮弗在好萊塢的地位和人氣與日俱增，星途無(wú)限。

2001年，詹妮弗與馬克-沃爾伯格(Mark Wahlberg)聯(lián)袂出演了喬治-克魯尼擔(dān)任制片、史蒂芬-赫瑞克(Stephen Herek)執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《搖滾明星》(“Rock Star”)，此片將于9月14日上映，講述的是一個(gè)搖滾歌星成長(zhǎng)的故事。詹妮弗在片中改變斯文美女的戲路，扮演歐文的女友----一個(gè)頹廢的搖滾放蕩女，片中她與同性熱情相吻，并有多場(chǎng)激情大膽的床戲演出。詹妮弗希望借此片突破人們對(duì)“雷切爾”的程式印象，打造個(gè)人的代表作。

在網(wǎng)絡(luò)飛速發(fā)展的今天，詹妮弗也走在了前面。她在互聯(lián)網(wǎng)上有“女神安妮斯頓的殿堂”網(wǎng)站，在網(wǎng)絡(luò)虛擬電影世界中----“賽博塢”(Cyberwood)中人氣排名第七。今年，詹妮弗還答應(yīng)為一個(gè)定向于十幾歲女孩的互聯(lián)網(wǎng)站(www.voxxy.com)主演一部13集的系列網(wǎng)絡(luò)青春偶像劇。這部每集半小時(shí)的系列劇將于今春開(kāi)始播放。不知這次詹妮弗與網(wǎng)絡(luò)的結(jié)合，能否給她帶來(lái)更多的人氣。

至于個(gè)人感情生活，詹妮弗可是幸福中人。1998年5月，好萊塢的性感偶像明星布萊德-彼特通過(guò)友人結(jié)識(shí)了詹妮弗，并開(kāi)始了戀愛(ài)，5個(gè)月后她答應(yīng)了布萊德的求婚。2000年7月29日，在全世界女影迷的心碎聲中，兩人終于走進(jìn)婚禮殿堂。這一天，在位于加州馬里布海灘美國(guó)著名電視人瑪西-卡茜(Marcy Carsey)的私人豪宅中，一場(chǎng)耗資百萬(wàn)美金的“世紀(jì)豪華婚典”正在舉行。面對(duì)遼闊的太平洋和美麗的景色，在一個(gè)臨時(shí)搭建的大型白色神圣殿堂中，身著一襲曳地的純白絲緞薄紗長(zhǎng)禮服的詹妮弗和黑色燕尾服的布萊德，環(huán)繞著5000多支純白玫瑰，在二百位賓客的見(jiàn)證下，互道誓辭，互贈(zèng)信物，愛(ài)意濃濃，兩位新人揭開(kāi)了共同生活的新篇章。 （2人于2005年離婚）

婚后，這對(duì)好萊塢的金童玉女彼此信任、摯愛(ài)，一直過(guò)著溫馨和甜蜜的家庭生活，連續(xù)兩屆被好萊塢評(píng)為“最甜蜜的夫妻”。布萊德-彼特說(shuō)：“結(jié)婚的感覺(jué)真好，娶到詹妮弗讓我無(wú)比光榮。我會(huì)竭盡一切所能，來(lái)維持自己這個(gè)婚姻的幸�？鞓�(lè)”。全球著名財(cái)經(jīng)雜志《福布斯》(Forbes)今年3月2日公布“2001年100名最有權(quán)力明星排行榜”，這對(duì)模范夫妻雙雙上榜，成為好萊塢明星夫妻檔中最閃亮的銀色夫妻，也是“影迷最向往看到的銀幕組合”，他倆的合作必定打倒世界眾多的Fans。今年5月，詹妮弗已證實(shí)懷孕，“好萊塢最性感男人”布萊德-彼特將要做父親了，詹妮弗-安妮斯頓被世界影迷們稱為世上最幸福的女人。

在人們羨慕的目光之中，詹妮弗對(duì)眼前的一切表現(xiàn)得十分清醒和自省。她說(shuō)：“我把生活看做是登山，當(dāng)你登上了一定的高度后，你會(huì)停下來(lái)回頭看看走過(guò)的路。更重要的是，你繼續(xù)會(huì)向前看，因?yàn)槟氵�要攀登”。我們祝愿詹妮弗-安妮斯頓正如她所言，不斷攀登，成就屬于自己的演藝事業(yè)。

然而在2005年1月，夫婦二人宣布分居，同年3月25日，因「不可調(diào)和的分歧」為由離婚。8月19日二人在洛杉磯高等法院辦理離婚手續(xù)。之后布萊德·彼特與同演出《史密斯夫婦》的傳出戀情，安吉麗娜·茱莉更懷有布萊德·彼特的孩子。2006年5月27日安吉麗娜·茱莉於奈米比亞產(chǎn)下一女，希洛.努維爾.茱莉-皮特（Shiloh Nouvel Jolie Pitt）。