1998年，在蒂凡尼-迪巴特洛(Tiffanie DeBartolo)執(zhí)導的《無夢的美人》(“Dream for an Insomniac”)中，詹妮弗扮演患有失眠癥的女演員弗蘭基。她深信唯一能解救她的只有夢中的白馬王子，但她一直魂牽夢縈的白馬王子卻早已心有所屬。弗蘭基要去追求、去說服，白馬王子能夠回歸嗎？同年，她還參加了尼古拉斯-海特勒(Nicholas Hytner)執(zhí)導的同性戀題材的影片《欲擒故縱》(“The Object of My Affection”)，在劇中扮演一個未婚媽媽，她拋棄了孩子的父親，卻愛上了一個同性戀的室友。這段注定沒有結果的戀情，使影片更具探索性。詹妮弗具有深度的演出，使她獲得了好評，并取得不錯的票房成績。

1999年，詹妮弗在邁克-喬吉(Mike Judge)執(zhí)導的《辦公空間》(“Office Space”)中扮演努力與生活抗爭的餐廳女服務生瓊娜。接著又為布拉德-伯德(Brad Bird)執(zhí)導、時代華納電影公司出品的動畫片《鋼鐵戰(zhàn)士》(“The Iron Giant”)中的小主人翁歐加的母親安妮-休斯配音。此片是根據英國詩人勞瑞特-特德-休斯(Laureate Ted Hughes)的童話書《鐵巨人》(“Iron Giant”)改編而成。片中充滿人性的鐵巨人，描寫得細膩感，再加上動感十足的刺激冒險，使此片完全跳離了迪士尼的卡通模式，贏得了觀眾及影評人的一片好評，并獲第二十七屆卡通動畫最高成就安妮獎的15項提名。

雖說詹妮弗走上大銀幕所拍攝的這幾部影片，類型多是類似《六人行》的城市愛情輕喜劇，都脫不了感情受挫的“雷切爾”模式。但她甜美的外表和訓練有素的演藝技能，使她有很好的戲緣，人們有理由期待著詹妮弗有個性、突破性的角色出現。

去年詹妮弗雖未有大作上映，但卻成了收獲之年。2001年1月7日在美國洛杉磯舉行的第27屆美國觀眾票選獎(People\'s Choice Awards)頒獎典禮上，詹妮弗主演的、1994年播出至今仍廣受歡迎的《六人行》獲得最佳喜劇電視影集，她也憑此片獲得了年度最佳電視女演員獎。她還被英國《Heat Magazine》雜志評選為去年歐美演藝圈最性感的明星、被美國《人物》雜志評選為年度最受歡迎電視女藝人、2000年度最佳著裝明星第一名。詹妮弗在好萊塢的地位和人氣與日俱增，星途無限。

2001年，詹妮弗與馬克-沃爾伯格(Mark Wahlberg)聯袂出演了喬治-克魯尼擔任制片、史蒂芬-赫瑞克(Stephen Herek)執(zhí)導的喜劇片《搖滾明星》(“Rock Star”)，此片將于9月14日上映，講述的是一個搖滾歌星成長的故事。詹妮弗在片中改變斯文美女的戲路，扮演歐文的女友----一個頹廢的搖滾放蕩女，片中她與同性熱情相吻，并有多場激情大膽的床戲演出。詹妮弗希望借此片突破人們對“雷切爾”的程式印象，打造個人的代表作。

在網絡飛速發(fā)展的今天，詹妮弗也走在了前面。她在互聯網上有“女神安妮斯頓的殿堂”網站，在網絡虛擬電影世界中----“賽博塢”(Cyberwood)中人氣排名第七。今年，詹妮弗還答應為一個定向于十幾歲女孩的互聯網站(www.voxxy.com)主演一部13集的系列網絡青春偶像劇。這部每集半小時的系列劇將于今春開始播放。不知這次詹妮弗與網絡的結合，能否給她帶來更多的人氣。

至于個人感情生活，詹妮弗可是幸福中人。1998年5月，好萊塢的性感偶像明星布萊德-彼特通過友人結識了詹妮弗，并開始了戀愛，5個月后她答應了布萊德的求婚。2000年7月29日，在全世界女影迷的心碎聲中，兩人終于走進婚禮殿堂。這一天，在位于加州馬里布海灘美國著名電視人瑪西-卡茜(Marcy Carsey)的私人豪宅中，一場耗資百萬美金的“世紀豪華婚典”正在舉行。面對遼闊的太平洋和美麗的景色，在一個臨時搭建的大型白色神圣殿堂中，身著一襲曳地的純白絲緞薄紗長禮服的詹妮弗和黑色燕尾服的布萊德，環(huán)繞著5000多支純白玫瑰，在二百位賓客的見證下，互道誓辭，互贈信物，愛意濃濃，兩位新人揭開了共同生活的新篇章。 （2人于2005年離婚）

婚后，這對好萊塢的金童玉女彼此信任、摯愛，一直過著溫馨和甜蜜的家庭生活，連續(xù)兩屆被好萊塢評為“最甜蜜的夫妻”。布萊德-彼特說：“結婚的感覺真好，娶到詹妮弗讓我無比光榮。我會竭盡一切所能，來維持自己這個婚姻的幸�？鞓�”。全球著名財經雜志《福布斯》(Forbes)今年3月2日公布“2001年100名最有權力明星排行榜”，這對模范夫妻雙雙上榜，成為好萊塢明星夫妻檔中最閃亮的銀色夫妻，也是“影迷最向往看到的銀幕組合”，他倆的合作必定打倒世界眾多的Fans。今年5月，詹妮弗已證實懷孕，“好萊塢最性感男人”布萊德-彼特將要做父親了，詹妮弗-安妮斯頓被世界影迷們稱為世上最幸福的女人。

在人們羨慕的目光之中，詹妮弗對眼前的一切表現得十分清醒和自省。她說：“我把生活看做是登山，當你登上了一定的高度后，你會停下來回頭看看走過的路。更重要的是，你繼續(xù)會向前看，因為你還要攀登”。我們祝愿詹妮弗-安妮斯頓正如她所言，不斷攀登，成就屬于自己的演藝事業(yè)。

然而在2005年1月，夫婦二人宣布分居，同年3月25日，因「不可調和的分歧」為由離婚。8月19日二人在洛杉磯高等法院辦理離婚手續(xù)。之后布萊德·彼特與同演出《史密斯夫婦》的傳出戀情，安吉麗娜·茱莉更懷有布萊德·彼特的孩子。2006年5月27日安吉麗娜·茱莉於奈米比亞產下一女，希洛.努維爾.茱莉-皮特（Shiloh Nouvel Jolie Pitt）。